Doi analogi izomeri de biciclo[4.1.0]heptan ai inhibitorului glicozidazei galacto-validaminei, (1R*,2S,3S,4S,5S,6S*)-5-amino-1-(hidroximetil)biciclo[4.1.0]heptan -2,3,4-triol, au fost sintetizate în 13 pași din 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galactoză.Activitățile inhibitoare ale celor două amine restricționate conformațional și acetamidele lor corespunzătoare au fost măsurate împotriva enzimelor comerciale alfa-galactozidaze din boabe de cafea și E. coli.Activitatea enzimei GH27 din familia glicozil hidrolazei (boabe de cafea) a fost inhibată competitiv de 1R,6S-amina (7), o interacțiune de legare care a fost caracterizată printr-o valoare K(i) de 0,541 microM.GH36 E. coli alfa-galactozidaza a prezentat o interacţiune de legare mult mai slabă cu 1R,6S-amina (IC(50)= 80 microM).1S,6R-amina diastereomerică (9) s-a legat slab la ambele galactozidaze, (boabe de cafea, IC(50)= 286 microM) și (E. coli, IC(50)= 2,46 mM).
