(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6-((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-onă CAS: 32384-65-9
Număr de catalog | XD93606 |
numele produsului | (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6-((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-onă |
CAS | 32384-65-9 |
Formula molecularăla | C4H8O2 |
Greutate moleculară | 88.11 |
Detalii de depozitare | Înconjurător |
Specificatiile produsului
Aspect | pudră albă |
Assay | 99% min |
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6-((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-onă, cunoscută și ca tetrahidro-2H-piran protejat cu TBDMS -2-onă, este un compus utilizat în mod obișnuit în sinteza organică și ca grup de protecție în domeniul chimiei. O aplicație importantă a tetrahidro-2H-piran-2-onei protejate cu TBDMS este utilizarea sa ca element de construcție în sinteza. de molecule organice complexe.Compusul posedă mai multe situsuri reactive care pot suferi diverse transformări ale grupurilor funcționale.Gruparea de protecție TBDMS (terț-butildimetilsilil) prezentă în moleculă oferă stabilitate și permite modificarea selectivă a grupărilor funcționale specifice.Această versatilitate face ca tetrahidro-2H-piran-2-one protejat cu TBDMS să fie un intermediar valoros în sinteza produselor naturale, a produselor farmaceutice și a altor substanțe chimice fine. O altă utilizare semnificativă a tetrahidro-2H-piran-2-one protejat cu TBDMS este rol ca grup protector pentru alcooli și amine în sinteza organică.Gruparea TBDMS poate fi adăugată selectiv la grupările hidroxil sau amino, mascându-le eficient în timpul diferitelor etape de reacție.Această protecție previne reacțiile secundare nedorite și asigură ca transformările dorite să apară la locurile dorite.Odată ce reacțiile dorite sunt complete, gruparea TBDMS poate fi îndepărtată cu ușurință, expunând gruparea hidroxil sau amino originală fără a afecta alte funcționalități din moleculă. carbohidrați.Permite protecția selectivă a grupărilor hidroxil din moleculele de zahăr în timpul reacțiilor de glicozilare, permițând sinteza glicanilor și glicozidelor complecși.Această strategie de protecție este deosebit de importantă în chimia carbohidraților, unde sunt prezente mai multe grupări hidroxil și este necesară o regioselectivitate specifică. În plus, tetrahidro-2H-piran-2-ona protejată cu TBDMS este utilizată la prepararea polimerilor funcționalizați.Compusul poate fi încorporat în structurile polimerice, oferind locuri reactive pentru modificări ulterioare și reacții de reticulare.Acest lucru permite crearea de materiale polimerice cu proprietăți și funcționalități adaptate, cum ar fi stabilitate îmbunătățită, biocompatibilitate și eliberare controlată a medicamentului. În concluzie, (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6 -((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-onă sau tetrahidro-2H-piran-2-onă protejată cu TBDMS, este un compus versatil cu diverse aplicații în sinteza organică, în special ca bloc de construcție și grup de protecție .Capacitatea sa de a proteja selectiv grupările funcționale și de a facilita transformările moleculare complexe îl face un instrument valoros în domeniul chimiei.Cercetarea și explorarea continuă a aplicațiilor sale pot descoperi utilizări ulterioare și pot contribui la progresele în chimia sintetică și știința materialelor.